מחשוב הענן שנכנס לחיינו בשנים האחרונות מציב בפנינו דילמות לא מעטות, ומשנה את התפישה בה אנחנו, כארגון, חושבים על משאבים הנדרשים לנו לצורך פעילותנו השוטפת. צורות עבודה חדשות כמו מיקור חוץ ועבודה מרוחקת, שהן גם סיבה להתפתחויות טכנולוגיות וגם תוצאה שלהן כאחד, מאלצות אותנו לצאת מאזורי הנוחות שלנו ולבחון מחדש את כל הקונספטים של צריכת המשאבים שלנו, ואת הכדאיות בשיטות ובגישות השונות. והפעם, לא מתוך גישת ההיצע המצומצם ("זה מה שיש, ולכן אנחנו חייבים להשתמש בזה"), אלא מתוך בחירה מודעת של האמצעי או הדרך אשר יהלמו בצורה הטובה ביותר את צרכי הארגון, כפי שהם משתקפים באפיון מפורט או בסקר שבוצע לפני כן.

אחת הדילמות הגדולות ביותר נוגעת לתוכנות וליישומים הארגוניים. כאן, מתפצלת הדילמה לרבדים שונים. בבסיסה של הדילמה מצויה השאלה האם לארגון קיימים צרכים מיוחדים אשר אינם יכולים להיענות על ידי תוכנות מדף, אלא רק על ידי תוכנות פרי תכנות של בית תוכנה מתמחה בתחום הספציפי (או תוכנות בפיתוח עצמי, בארגונים שלרשותם עומדים הידע, היכולות וכוח האדם המתאים). שאלה זו תקבע את ה"מה". למשל, ארגונים בהם הפער בין תוכנות המדף לצרכי הארגון גדולים מאד, עד כדי כך שפעילות הארגון נפגעת, טוב יעשו אם ישקלו עבודה מול בית תוכנה מקצועי, על מנת להגיע לתוצאות-תוכנות שתתאמנה לדרישותיהם יותר.

הרובד הבא בדילמה הוא ה"איך" – היכן תותקן התוכנה ואיך ישתמשו בה עובדי הארגון הנזקקים לה לצורך עבודתם. בעבר, בגדול, התחלקו האופציות בין תוכנה לוקאלית במחשבי הקצה או בשרת הארגוני ובין מה שכונה ממשק וובי וברוב המקרים תוחזק על ידי ספקית שירות ולא על ידי הארגון עצמו. כיום, עם כניסת מינוח "מחשוב ענן" למודעות הטכנולוגית שלנו, ה"ממשק וובי" הוחלף (במרבית המקרים) ב-SaaS (Software as a Service), המאפשר, כמו אביו הקדמון, הממשק הוובי, לעבוד מכל מקום בעולם ובכל זמן שהמשתמש חפץ בכך בחיבור מרוחק. השינוי הגדול שחל בין שני שלבי אבולוציה אלה, הוא האופן בו נמדד ומתומחר השימוש. גם אם הממשק הוובי היווה התקדמות גדולה מול התוכנות המותקנות לוקאלית, עדיין, נוחות השימוש ועלויותיו מעמידות אותו בעמדת נחיתות מול ה-SaaS העכשווי, עבור חברות שלהן יותר מסניף אחד, ארגונים שבהן המשתמשים עובדים ממקום שאיננו הארגון עצמו, ארגונים המפעילים אנשי מכירות או אנשי שטח וכן הלאה.

תצורת התוכנות והיישומים בהם עושים עובדי ארגון שימוש הינה נגזרת ישירה של רכיבי החלטה רבים, אשר יוצרים את הצרכים הספציפיים המיוחדים לארגון. אמנם, יש תחומים בהם נפוצה יותר (או פחות) צורת עבודה זו או אחרת, אבל בטרם בחינת האפשרויות העומדות בפני הארגון, יש להכיר אותו באופן מדוקדק: את כמו העובדים, את פרישת הסניפים, את צורת העבודה, את צרכי המשתמשים ויכולותיהם, ורק אז, ניתן להגיע להחלטה הנכונה ביותר עבור הארגון.